Obwohl von Kindesbeinen an vom Country und dessen Helden wie Hank Williams geprägt, startete Whitney Rose ihre Karriere als Musikerin relativ spät. Erst eine geschenkte Gitarre ließ die Kanadierin in ihrer College-Zeit zur Songwriterin und Live-Künstlerin werden. 2012 folgte darauf das in Eigenregie veröffentlichte self-titled Debüt, mit dem sie in und um Toronto tourte und lokale Preise abräumte. Den Weg ins Rampenlicht des Country ebnete Mavericks-Frontmann Raul Malo, der ihr Produzent und Co-Songwriter wurde, zudem auf dem vielfach positiv rezipierten "Heartbreaker Of The Year" zwei Duette einspielte. Mit Unterstützung durch Mavericks-Mitglieder und routinierten kanadischen Instrumentalisten prägte Rose dabei ihre Vorliebe für klassische Country-Stars wie George Jones, Dolly Parton oder Tammy Wynette, deren Sound sie auf vielfältige Art zu reproduzieren versuchte. Den vorläufigen Höhepunkt dessen markiert das 2017, infolge ihres Umzugs in die USA nach Austin veröffentlichte "Rule 62."