Alanis Morissettes überwältigender Erfolg Mitte der 90er und ihr Aufstieg zur bedeutendsten Musikerin Kanadas seit Joni Mitchell kamen für alle Beteiligten überraschend. Ihre musikalischen Anfänge als Teen-Pop-Attraktion in ihrer Heimat ließen davon nichts erahnen. Vergleiche mit Madonna prägten ihre ersten beiden Alben, die ihr mit dem seichten Dance-Pop zwar kleinere Hits einbrachten, nach ihrem Durchbruch allerdings komplett in Vergessenheit gerieten. Mit "Jagged Little Pill" erfand sie sich - auch dank der Mithilfe von Glen Ballard - 1995 neu, setzte auf poppigen Alt-Rock, freizügige Texte und ihre markante Stimmgewalt, die sie ihre ganze Karriere über definieren sollte. Ganze 33 Mio. Mal verkaufte sich die LP, drei Top 10-Platzierungen in den Billboard Hot 100, allen voran mit Welthit Ironic, halfen dabei sie zum Star und zur Wegbereiterin für eine neue Generation von Singer-Songwriterinnen zu machen.
Drei Grammys und eine strapaziöse Welttour später arbeitete Morissette ihrem Status mit "Supposed Former Infatuation Junkie" aktiv entgegen, tauschte glatten Sound für vielschichtigere und experimentellere Songs, die lyrisch noch einmal persönlicher wurden. Thank U blieb die einzige Hitsingle der LP, die trotz starker Verkäufe viele Fans irritierte, aber dafür bei Kritikern als ihr kreativer Höhepunkt gilt. Das neue Jahrtausend prolongierte nach dem mäßig aufgenommenen "MTV Unplugged" ihren Abwärtstrend, auch bedingt durch einen sanfteren und lockereren Stil ihrer nächsten Alben, der vor allem für die textliche Oberflächlichkeit kritisiert wurde. Der letzte umfassend erfolgreiche Single-Auftritt war ihr deshalb 2002 mit Hands Clean vergönnt, das untypisch positive "Havoc And Bright Lights" markierte dagegen trotz Platz 1 in Kanada 2012 einen kommerziellen Tiefpunkt.